A "Calçadinha" de São Brás de Alportel teve origem na época romana, por isso, a populaçao Alportelense chama-lhe de "Calçadinha Romana". Foi criada como uma via que integraria a rede viária Romana. E durante a ocupaçao dos romanos na nossa terra esta via saía da cidade de Faro e dirigia-se para norte, passando pelas Villae romanas de Milreu (Faro) e de Vale do Joio (S. Brás/Faro).
Foram descobertos vestigios arqueológicos, perto desta via, que podem ser uma pequena instalaçao que se pensa ser para o descanso e abastecimento dos viajantes ou até para trocas no decorrer das viagens.